4282-77-3

基本信息
9-(2-丙炔基)咔唑
9-丙基-2-炔基咔唑
9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑
3-(N-Carbazoly)Propyne
9-(2-Propynyl)carbazole
3-(N-CARBAZOLYL)PROPYNE
9-(Prop-2-yn-1-yl)-9H-carbazole
9H-Carbazole,9-(2-propyn-1-yl)-
物理化学性质
制备方法

86-74-8

106-96-7

4282-77-3
以咔唑和3-溴丙炔为原料合成9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑的一般步骤:将咔唑(4.175 g,25 mmol)和金属钠(0.575 g,25 mmol)在二恶烷(20 mL)中的混合物置于惰性气氛下回流,直至金属钠完全溶解。随后,向反应体系中缓慢加入3-溴丙炔(3.38 mL,39 mmol)。反应完成后,将混合物冷却至室温并持续搅拌18小时。反应终止后,加入适量水,并用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。合并有机相,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤除去干燥剂。通过减压蒸馏去除溶剂,所得粗产物经柱色谱法(洗脱剂比例为10:1的己烷/乙酸乙酯)纯化,最终得到目标化合物9-(丙-2-炔-1-基)-9H-咔唑,收率为76%。
参考文献:
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol. 11, # 24, p. 3482 - 3486
[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 180, p. 417 - 423
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2004, vol. 40, # 11, p. 1427 - 1434
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 47, p. 12409 - 12413
[5] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 47, p. 12635 - 12639,5