42951-71-3
中文名称
5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈
英文名称
5-BROMO-2-CHLORO-4,6-DIMETHYLNICOTINONITRILE
CAS
42951-71-3
分子式
C8H6BrClN2
分子量
245.5
MOL 文件
42951-71-3.mol
更新日期
2025/08/18 17:16:36
42951-71-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-溴-4,6-二甲基烟腈2-氯-4,6-二甲基-5-溴烟腈
5-溴-2-氯-4,6-二甲基烟腈
5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈
英文别名
5-BROMO-2-CHLORO-4,6-DIMETHYLNICOTINONITRILE5-Bromo-2-chloro-3-cyano-4,6-dimethylpyridine
5-Bromo-2-chloro-4,6-dimethylnicotinonitrile ,97%
5-bromo-2-chloro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 5-bromo-2-chloro-4,6-dimethyl-
物理化学性质
熔点106-108°C
沸点320.1±37.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.79±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
23819-87-6
42951-71-3
以2-羟基-3-氰基-4,6-二甲基-5-溴吡啶为原料合成2-氯-4,6-二甲基-5-溴烟腈的一般步骤：向5-氯-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（14g，61.7mmol）的POCl3（10mL）溶液中加入五氯化磷（12.84g，61.7mmol）。将反应混合物加热至回流并保持约8小时。反应完成后，减压蒸馏除去POCl3。将残余物在二氯甲烷（100mL）和5％氢氧化钠水溶液（100mL）之间分配。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。将所得残余物再次溶于POCl3（20mL）中，并加入五氯化磷（13g，62.4mmol）。将反应混合物加热至回流并保持约12小时。反应完成后，减压蒸馏除去POCl3。将残余物在二氯甲烷（100mL）和5％氢氧化钠水溶液（100mL）之间分配。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到5-溴-2-氯-4,6-二甲基烟腈（12g，收率79％）。 LCMS（表1，方法d）保留时间= 2.12分钟; 质谱m/z = 246,248（M + H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 26, p. 5237 - 5243
[2] Patent: WO2016/198908, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[3] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 39, # 4, p. 473 - 483