43153-12-4
43153-12-4 结构式
基本信息
4-甲酰基苯乙酸乙酯
2-(4-甲酰基苯基)乙酸乙酯
Ethyl 2-(4-formylphenyl)acetate
BENZENEACETIC ACID, 4-FORMYL-, ETHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
87199-17-5
105-36-2
43153-12-4
一般步骤：向螺旋盖管中依次加入4-甲酰基苯硼酸（450 mg，3 mmol）、溴乙酸乙酯（0.22 mL，2 mmol）、碳酸钾（830 mg，6 mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（Pd2(dba)3，46 mg，0.05 mmol）、三(1-萘基)膦（62 mg，0.15 mmol）、水（0.5 mL）和四氢呋喃（THF，4.5 mL）。将反应混合物用氮气脱气5分钟后，于65℃油浴中搅拌反应18小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（50 mL）稀释，并用水（2×50 mL）洗涤。有机相经相分离器过滤后，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，以0-20%乙酸乙酯/异己烷溶液梯度洗脱，得到目标产物2-(4-甲酰基苯基)乙酸乙酯，为无色油状物（327 mg，收率57%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.99 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.19-4.12 (m, 2H), 3.70 (s, 2H), 1.28-1.20 (m, 3H)。LCMS (方法1): [MH+] = 193，保留时间3.58 min。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 42, p. 8238 - 8241
[2] Chemical Communications, 2001, # 7, p. 669 - 670
[3] Patent: WO2014/86852, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 68
[4] Patent: US2014/155427, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column