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43192-33-2

中文名称 4-溴-2-甲氧基苯甲醛
英文名称 4-BROMO-2-METHOXYBENZALDEHYDE
CAS 43192-33-2
分子式 C8H7BrO2
分子量 215.05
MOL 文件 43192-33-2.mol
更新日期 2025/08/25 14:52:54
43192-33-2 结构式 43192-33-2 结构式

基本信息

中文别名
4-溴-2-甲氧基苯甲醛
2-甲基-4-溴-甲氧基苯
4-溴-2-甲氧基苯甲醛, 97%+
英文别名
2-Methoxy-4-broMobenzaldehyde
Benzaldehyde, 4-bromo-2-methoxy-
4-Bromo-2-methoxybenzaldehyde 98%
4-BroMo-2-Methoxybenzaldehyde, 97%+
5-Bromo-2-formylanisole, 4-Bromo-o-anisaldehyde
所属类别
有机原料:醛类化合物

物理化学性质

熔点67-71 °C
沸点52-54 °C(Press: 0.04 Torr)
密度1.522±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态solid
外观White to off-white Solid
水溶解性易溶于水。
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C8H7BrO2/c1-11-8-4-7(9)3-2-6(8)5-10/h2-5H,1H3
InChIKeyYMXQYZABFWVXEK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1OC

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335-H302
危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明24/25
WGK Germany2
海关编码29130000

应用领域

用途1
合成非酸性可降解连接基团的结构单元,这种连接基团可用于固相合成。

制备方法

方法1
甲醇钠

124-41-4

4-溴-2-氟苯甲醛

57848-46-1

2-甲氧基-4-溴苯甲醛

43192-33-2

以甲醇钠和4-溴-2-氟苯甲醛为原料合成4-溴-2-甲氧基苯甲醛的一般步骤如下:首先,将甲醇钠(5.06 g,93.59 mmol)加入到4-溴-2-氟苯甲醛(9.5 g,46.80 mmol)的甲醇(117 mL)溶液中。随后,将反应混合物加热至70℃并维持此温度反应6小时。在反应过程中,分三次额外加入甲醇钠(每次5.06 g,93.59 mmol)。反应完成后,冷却反应混合物,将挥发物浓缩至约10 mL。接着,用乙酸乙酯(200 mL)稀释反应混合物,并用盐水(100 mL)洗涤。分离有机层,用无水硫酸钠干燥后浓缩,得到4-溴-2-甲氧基苯甲醛(9.45 g,产率94%),为乳白色固体。产物经1H NMR(400 MHz,CDCl3,27℃)确认,化学位移为3.94(3H,s),7.13-7.22(2H,m),7.69(1H,d),10.39(1H,d)。LCMS分析未检测到质量离子。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/182495, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 141-142

[2] Patent: WO2005/63756, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34

[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 19, p. 5122 - 5125

[4] Patent: WO2009/158426, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65

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