43192-34-3
中文名称
4-溴-3-甲氧基苯甲醛
英文名称
4-BROMO-3-METHOXYBENZALDEHYDE
CAS
43192-34-3
分子式
C8H7BrO2
分子量
215.04
MOL 文件
43192-34-3.mol
更新日期
2025/08/18 09:43:41

基本信息
中文别名
溴-3-甲氧基苯甲醛3-甲氧基-4-溴苯甲醛
4-溴-3-甲氧基苯甲醛
英文别名
1351853-Methoxy-4-bromobenzaldehyde
4-BROMO-3-METHOXYBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 4-bromo-3-methoxy-
所属类别
有机原料:醛类化合物物理化学性质
熔点126-127℃ (dichloromethane )
沸点289.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.522±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
形态crystalline powder
颜色Faint yellow
InChIInChI=1S/C8H7BrO2/c1-11-8-4-6(5-10)2-3-7(8)9/h2-5H,1H3
InChIKeyHKLCOMKRVBQSHA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(Br)C(OC)=C1
制备方法
方法1

120315-65-3

43192-34-3
以3-甲氧基-4-溴苯腈为原料合成4-溴-3-甲氧基苯甲醛的一般步骤如下:在-78℃条件下,向4-溴-3-甲氧基苄腈(0.38g,1.8mmol)的甲苯(25mL)溶液中缓慢加入DIBAL-H(1.0M的THF溶液,3.6mmol)。维持-78℃反应温度,搅拌30分钟后,逐渐升温至室温并继续搅拌5小时。反应完成后,加入甲醇(15mL)淬灭反应,继续搅拌30分钟。随后,加入10%硫酸水溶液(10mL)进行酸化处理,并用乙酸乙酯萃取。合并有机层,加入无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙醚=4:1)纯化,得到白色粉末状的4-溴-3-甲氧基苯甲醛,收率为41%。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 1, p. 233 - 249
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 37, p. 9564 - 9569
[3] Patent: KR2017/17173, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0078