4339-72-4
中文名称
齐墩果酸 3-乙酸酯
英文名称
Oleanolic acid 3-acetate
CAS
4339-72-4
分子式
C32H50O4
分子量
498.74
MOL 文件
4339-72-4.mol
更新日期
2025/08/06 17:22:45
4339-72-4 结构式
基本信息
中文别名
齐墩果酸乙酸酯齐敦果酸乙酸酯
3-O-乙酰胆酸
3-乙酸齐墩果酸
3-O-乙酰齐墩果酸
3Β-乙酰基齐墩果酸
齐墩果酸 3-乙酸酯
3-O-乙酰齐墩果酸对照品
3-O-乙酰齐墩果酸标准品
英文别名
product/154638Oleanolic acid acetate
3-O-Acetylolealic acid
3-O-Acetyloleanolicaci
3-O-Acetyloleanolic acid
oleanolic acid 3-acetate
3β-Acetoxyolean-12-en-28-oic acid
3β-Acetyloxyolean-12-en-28-oic acid
3beta-3-Acetoxyolean-12-en-28-oic acid
(3β)- 3-(acetyloxy)- olean-12-en-28-oic acid
所属类别
天然产物：萜类物理化学性质
熔点265-268 °C
沸点564.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.10
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)4.63±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色White to off-white
InChIKeyRIXNFYQZWDGQAE-VQHLFADXNA-N
SMILES[C@@]12(C)CC[C@]3(CCC(C)(C)C[C@@]3([H])C1=CC[C@]1([H])[C@@]3([C@]([H])(C(C)(C)[C@H](CC3)OC(C)=O)CC[C@@]21C)C)C(O)=O |&1:0,4,11,16,18,19,24,33,r|
制备方法
方法1
508-02-1
108-24-7
4339-72-4
在25 mL干燥的Schlenk烧瓶中，将齐墩果酸（2.0 mmol，1.00当量）溶于10 mL无水吡啶中，随后加入乙酐（2.50当量）。将反应混合物缓慢升温至室温（rt）并搅拌过夜。反应完成后，将混合物用水洗涤数次，并用乙酸乙酯萃取有机相。合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，得到纯的(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-2,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢苉-4a(2H)-羧酸，产率>99%，直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 10, p. 4112 - 4120
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 14, p. 1889 - 1894
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 6, p. 1629 - 1632
[4] Carbohydrate Research, 2009, vol. 344, # 5, p. 599 - 605
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 35, p. 4473 - 4476