440100-94-7
中文名称
2-溴-5-氰基噻唑
英文名称
2-bromothiazole-5-carbonitrile
CAS
440100-94-7
分子式
C4HBrN2S
分子量
189.03
MOL 文件
440100-94-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
440100-94-7 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-氰基噻唑2-溴噻唑-5-甲腈
英文别名
2-Bromo-5-cyanothiazole2-bromothiazole-5-carbonitrile
2-BroMo-5-thiazolecarbonitrile
5-Thiazolecarbonitrile, 2-bromo-
2-broMo-1,3-thiazole-5-carbonitrile
物理化学性质
沸点276.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.97±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.28±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4HBrN2S/c5-4-7-2-3(1-6)8-4/h2H
InChIKeyRCVDPJMWWCIVJV-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C#N)=CN=C1Br
制备方法
方法1
51640-52-9
440100-94-7
以2-氨基-5-氰基噻唑为原料合成2-溴-5-氰基噻唑的一般步骤：（1）2-溴-5-氰基噻唑的制备：将按照日本专利未审查公开（KOKAI）No.9-169,748所述方法制备的2-氨基-5-氰基噻唑（875 mg，7.00 mmol）溶于47%氢溴酸（14 mL）和水的混合溶液（14 mL）中。在冰浴冷却条件下，向该溶液中缓慢滴加亚硝酸钠（580 mg，8.40 mmol）的水溶液（7 mL）。反应混合物在相同温度下搅拌5分钟后，升温至50℃继续搅拌6小时。反应完成后，向混合物中加入乙酸乙酯进行萃取，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤有机层。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩溶剂，得到橙色固体2-溴-5-氰基噻唑（1.05 g，5.56 mmol），产率为79%。1H NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：8.57（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: EP1354882, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72