443649-18-1
中文名称
5-羟甲基-3-氨基吡啶
英文名称
3-AMINO-5-HYDROXYMETHYLPYRIDINE
CAS
443649-18-1
分子式
C6H8N2O
分子量
124.14
MOL 文件
443649-18-1.mol
更新日期
2024/02/26 18:21:37
443649-18-1 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基吡啶-3-甲醇5-羟甲基-3-氨基吡啶
(5-氨基吡啶-3-基)甲醇
英文别名
(5-amino-3-pyridyl)methanol3-PyridineMethanol,5-aMino-
(5-Aminopyridin-3-yl)methanol
3-AMINO-5-HYDROXYMETHYLPYRIDINE
3-Pyridinemethanol,5-amino-(9CI)
5-Amino-3-(Hydroxymethyl)Pyridine
3-Amino-5-hydroxymethylpyridine ,97%
3-AMINO-5-HYDROXYMETHYLPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
沸点367.2±27.0 °C(Predicted)
密度1.257
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)13.61±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
36052-25-2
443649-18-1
以5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯为原料合成5-氨基吡啶-3-甲醇的一般步骤：将5-氨基吡啶-3-羧酸甲酯（5.7 g，30.2 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，150 mL）中，并在0℃下缓慢加入氢化铝锂（LiAlH4，1 M THF溶液，133 mL，133 mmol）。反应混合物在室温下搅拌21小时。反应完成后，用稀盐酸（HCl）淬灭反应混合物并酸化至pH 3，随后用固体碳酸钠（Na2CO3）碱化至pH 8。减压蒸馏除去溶剂。残余物通过硅胶柱层析纯化，使用20%甲醇（MeOH）/二氯甲烷（DCM）作为洗脱剂，得到目标产物5-氨基吡啶-3-甲醇（3.8 g，收率100%），经液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示纯度为97%，质荷比（m/z）为125 [M+H]+，检测器为蒸发光散射检测器（ELS）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/117549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 5, p. 1218 - 1226
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6340 - 6350
[4] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 256; 257