443956-21-6
中文名称
3,5-二溴-6-氨基-2-吡啶甲酸甲酯
英文名称
methyl 6-amino-3,5-dibromopicolinate
CAS
443956-21-6
分子式
C7H6Br2N2O2
分子量
309.94
MOL 文件
443956-21-6.mol
更新日期
2024/05/23 15:52:13
443956-21-6 结构式
基本信息
中文别名
6-氨基-3,5-二溴吡啶甲酸甲酯甲基 6-氨基-3,5-二溴甲基吡啶酯
3,5-二溴-6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯
6-氨基-3,5-二溴吡啶-2-羧酸甲酯
3,5-二溴-6-氨基-2-吡啶甲酸甲酯
英文别名
methyl 6-amino-3,5-dibromopicolinateMethyl 6-aMino-3,5-dibroMopyridine-2-carboxylate
6-Amino-3,5-dibromopyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 6-amino-3,5-dibromo-, methyl ester
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点366.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.997
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-0.94±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
36052-26-3
443956-21-6
178876-83-0
178876-82-9
以6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯为原料合成6-氨基-3,5-二溴吡啶-2-甲酸甲酯、6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯和5-溴-6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯的一般步骤：在30分钟内，将溴（2.57 mL）的氯仿（40 mL）溶液缓慢滴加到6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯（6.92 g）的氯仿（300 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物上样至硅胶柱，通过柱层析（SiO2，庚烷/乙酸乙酯）进行纯化，分离得到三种产物：6-氨基-5-溴吡啶-2-甲酸甲酯（2 g，19%收率）、6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯（3 g，29%收率）和6-氨基-3,5-二溴吡啶-2-甲酸甲酯（2.6 g，18%收率）。6-氨基-5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的1H NMR（400 MHz，氯仿-d）数据如下：δ 3.97（s，3H），5.22（br.s，2H），7.38（d，J = 7.8 Hz，1H），7.79（d，J = 7.8 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/75591, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Patent: US2011/152312, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40