444731-73-1
中文名称
2,3-二甲基-6-硝基吲唑
英文名称
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE
CAS
444731-73-1
分子式
C9H9N3O2
分子量
191.19
MOL 文件
444731-73-1.mol
更新日期
2025/08/15 10:42:57
444731-73-1 结构式
基本信息
中文别名
帕唑帕尼杂质11帕佐帕尼杂质11
帕唑帕尼杂质19
3-二甲基-6-硝基吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吡唑
2,3-二甲基-6-硝基吲哚
2,3-二甲基-6-硝基-2H-吲唑
2,3-二甲基-6-硝基吲唑 10G
英文别名
Pazopanib Impurity 193-Methly-6-nitroindazole
2,3-dimethyl-6-nitrobazole
2,3-Dimethyl-6-nitro-1H-i...
2,3-dimethyl-6-nitro-indazole
3-diMethyl-6-nitro-2H-indazole
2,3-dimethyl-6-nitro-1H-indazole
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE
2H-Indazole, 2,3-diMethyl-6-nitro-
2,3-DIMETHYL-6-NITRO-2H-INDAZOLE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点183-186°C
沸点377.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)-0.55±0.30(Predicted)
形态固体
颜色黄色
InChIInChI=1S/C9H9N3O2/c1-6-8-4-3-7(12(13)14)5-9(8)10-11(6)2/h3-5H,1-2H3
InChIKeyJHGRUPGVUMAQQU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)=C(C)N1C
制备方法
方法1
6494-19-5
616-38-6
444731-73-1
以3-甲基-6-硝基-1H-吲唑（1a，10.00 g，56 mmol）和碳酸二甲酯（DMC，6.04 g，67 mmol）为原料合成2,3-二甲基-6-硝基吲唑（2a）的一般步骤：首先，将3-甲基-6-硝基-1H-吲唑和三亚乙基二胺（DABCO，6.40 g，56 mmol）溶解于100 mL的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。将反应混合物在室温下搅拌15分钟，随后缓慢滴加碳酸二甲酯。滴加完毕后，将反应体系加热至回流温度，持续搅拌6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入120 mL水并搅拌15分钟，此时有大量浅黄色固体析出。通过过滤收集固体产物，干燥后得到2,3-二甲基-6-硝基吲唑（2a，8.66 g，收率81.1%）。产物的熔点为187~187.6℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：2.67（s，3H），4.14（s，3H），7.73（d，J = 9.2 Hz，1H），7.93（d，J = 8.8 Hz，1H），8.51（s，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1108 - 1110
[2] Patent: CN103319410, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
[3] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 7, p. 989 - 994