452-81-3
452-81-3 结构式
基本信息
2-氟-4-甲基石碳酸
2-FLUORO-4-METHYLPHENOL
Phenol, 2-fluoro-4-methyl-
3-Fluoro-4-hydroxytoluene, 2-Fluoro-p-cresol
物理化学性质
安全数据
制备方法
106-44-5
452-81-3
77249-33-3
通用方法：向底物4-甲基苯酚（1 mmol）在10 mL溶剂（乙腈或甲醇）中的溶液中加入氟化试剂1、2或3（1.1 mmol）。将反应混合物在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将粗产物溶解于50 mL二氯甲烷中，过滤除去不溶性物质。滤液用30 mL水洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，随后蒸发溶剂。通过1H NMR和19F NMR光谱对粗产物进行分析。氟化产物的相对分布及总收率通过以八氟萘（OFN）作为内标的19F NMR测定。产物的鉴定通过将其NMR光谱数据与文献报道、独立制备的样品或其转化为已知化合物的数据对比完成。在过量试剂存在下，2-氟-4-烷基取代的酚或烷氧基苯（5，见方案1）可转化为2,2-二氟-4-烷基-3,5-环己二烯酮（未知化合物8b或8c）或水解为2-氟-4-甲基苯酚（4aa）。4-氟-4-烷基-2,5-环己二烯酮（6a、6b和6c）通过制备薄层色谱（硅胶，二氯甲烷/石油醚，4:1）从粗混合物中分离，并依据其光谱数据进行鉴定。同时，4-氟烷氧基苯衍生物可通过水解转化为4-氟苯酚或与独立制备的化合物进行对比鉴定。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 1981, vol. 17, p. 159 - 172
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 17, p. 2469 - 2474
[3] Journal of Fluorine Chemistry, 1981, vol. 17, p. 159 - 172
[4] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 156, p. 276 - 282
[5] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 18, p. 4474 - 4481