453566-15-9
中文名称
3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯
英文名称
3-BroMo-5-cyanobenzoic acid Methyl ester
CAS
453566-15-9
分子式
C9H6BrNO2
分子量
240.05
MOL 文件
453566-15-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
453566-15-9 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯 英文别名
Methyl 3-BroMo-5-cyanobenzoate3-BroMo-5-cyanobenzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 3-broMo-5-cyano-, Methyl ester
3-Bromo-5-cyanobenzoic acid methyl ester 97%
物理化学性质
沸点301.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
1427407-54-2
453566-15-9
一般步骤：将3-溴-5-氨基甲酰基苯甲酸甲酯（2.8 g，10.8 mmol，1.0当量）溶于POCl3（30 mL）中，反应混合物于100℃加热回流过夜。反应完成后，减压蒸馏除去POCl3，残余物用水稀释，水相用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，20:1）纯化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯（2.5 g，收率96%）。将该产物溶于THF（30 mL）中，加入LiOH·H2O（1.7 g，41.6 mmol，1.54当量）和H2O（10 mL），室温搅拌过夜。反应完成后，减压除去THF，水相用稀HCl酸化至pH 2-3，用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（CH2Cl2/MeOH，50:1）纯化，得到3-溴-5-氰基苯甲酸甲酯，为白色固体（2 g，收率85%）。LC-MS: m/z 248.0, 249.9 [M + Na]+。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 13.67 (br s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.24 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/37705, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 139