457097-93-7
457097-93-7 结构式
基本信息
Benzoic acid, 4-amino-3-(trifluoromethoxy)-, methyl ester
制备方法
175278-22-5
67-56-1
457097-93-7
在-5℃条件下，通过注射器将亚硫酰氯（2.68g，0.023mol）缓慢滴加至甲醇（12mL）中，确保反应温度不超过-4℃。滴加完毕后，将反应混合物在-5℃或更低的温度下持续搅拌1小时。随后，一次性加入4-氨基-3-(三氟甲氧基)苯甲酸（0.5g，0.003mol）[Alfa Aesar]。将反应混合物转移至环境温度下搅拌3天。反应完成后，通过真空浓缩去除溶剂。向残余物中加入水（10mL），并一次性加入碳酸氢钠（0.46g，5.4mmol），在环境温度下搅拌30分钟。使用乙酸乙酯对混合物进行多次萃取。合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到4-氨基-3-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯1.02g（产率96.2%），初为红色油状物，冷却后逐渐转变为棕色固体。质谱（MS）：m/z 236.1（MH+）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）数据：δ3.771（s，3H），6.329（s，2H），6.834（d，1H），7.6181（s，1H），7.655（dd，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/165816, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 92
[2] Patent: US2015/175557, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0300
[3] Patent: EP2017263, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 213
[4] Patent: US2013/115194, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0335
[5] Patent: US2013/287731, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0284; 0285