4576-90-3
中文名称
异噻唑-3-羧酸
英文名称
3-Isothiazolecarboxylic acid
CAS
4576-90-3
分子式
C4H3NO2S
分子量
129.14
MOL 文件
4576-90-3.mol
更新日期
2025/08/12 15:09:34
4576-90-3 结构式
基本信息
中文别名
异噻唑-3-甲酸异噻唑-3-羧酸
英文别名
3-Carboxyisothiazole3-Isothiazolecarboxylic
3-ISOTHIAZOLE CARBOXYLIC ACID
isothiazole-3-carboxylic acid
1,2-thiazole-3-carboxylic acid
Isothiazole-3-carboxylicacid97%
Isothiazole-3-carboxylic acid 97%
3-Carboxyisothiazole, 1,2-Thiazole-3-carboxylic acid
所属类别
有机原料：杂环化合物
制备方法
方法1
693-92-5
4576-90-3
以3-甲基异噻唑为起始原料合成异噻唑-3-羧酸的一般步骤如下：在0℃冰浴条件下，将氧化铬(IV)（9.00 mmol）分批加入到3-甲基异噻唑（3.03 mmol）溶于发烟硫酸（10 mL）的溶液中。反应混合物逐渐升温至室温，并在此温度下搅拌反应16小时。反应完成后，将混合物用冰水（100 mL）稀释，随后用乙醚（6×200 mL）进行多次萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩去除溶剂。所得粗产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行纯化，最终得到异噻唑-3-羧酸，收率为13%，为白色固体。产物结构经1H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）和LC/MS确认：1H-NMR δ 3.43（s, 1H）, 9.17（d, 1H）, 7.80（d, 1H）, 3.43（s, 1H）; LC/MS (ESI) m/z [M + 1]+ 128。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/160878, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 183
[2] Patent: WO2009/55437, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 66
[3] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 7274 - 7276
[4] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 7277 - 7282