4720-83-6
中文名称
3-环己烯基-6-甲酸内酯
英文名称
6-OXABICYCLO[3.2.1]OCT-3-EN-7-ONE
CAS
4720-83-6
分子式
C7H8O2
分子量
124.14
MOL 文件
4720-83-6.mol
4720-83-6 结构式
基本信息
中文别名
3-环己烯基-6-甲酸内酯6-氧杂二环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮
6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮
英文别名
NSC 6578156-OXABICYCLO[3.2.1]OCT-3-EN-7-ONE
cis-6-Oxa-bicyclo3.2.1oct-3-en-7-one
物理化学性质
沸点263.1±29.0 °C(Predicted)
密度1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Storage temp. 2-8°C
外观Colorless to light yellow Liquid
应用领域
用途一
6-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one is used in the convergent total synthesis of Leustroducsin B.制备方法
方法1
76140-13-1
4720-83-6
以4-碘-3-环己基甲酸内酯为原料合成6-氧杂二环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮的一般步骤：向4-碘-6-氧杂二环[3.2.1]辛-1-酮（8.00g，31.7mmol）的苯（100ml）溶液中，加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（7.9g，32mmol）。在氮气保护下，将混合物加热回流6小时。反应完成后，冷却反应液，过滤收集白色沉淀，并用乙醚（100ml）洗涤。合并滤液，依次用水（50ml）、1N HCl（50ml）和盐水（25ml）洗涤，然后用硫酸镁干燥。通过旋转蒸发除去溶剂，得到目标产物烯烃，为浅棕色油状物（2.6g，收率66%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/37832, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 35, p. 12179 - 12181
[3] Patent: WO2014/70991, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 68
[4] Patent: WO2015/48616, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00128