473416-12-5
中文名称
吲唑-5-甲酸甲酯
英文名称
5-(1H)INDAZOLE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
473416-12-5
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
473416-12-5.mol
更新日期
2025/08/21 10:59:17
473416-12-5 结构式
基本信息
中文别名
5-吲唑羧酸甲酯吲唑5-甲酸甲脂
5-吲唑甲酸甲酯
吲唑-5-羧酸甲酯
吲唑-5-甲酸甲酯
甲基吲唑-5-羧酸酯
6-氯喹啉-20-甲酸
1H-吲唑-5-甲酸甲酯
1H-吲唑-5-羧酸甲酯
1氢-吲唑-5-羧酸甲酯
英文别名
Methyl indazole-5-carboxy...5-Carboxyindazole Methyl este
Methyl indazole-5-carboxylate
5-CARBOXYINDAZOLE METHYL ESTER
Methyl 5-1H-indazolecarboxylate
5-(Methoxycarbonyl)-1H-indazole
1-(1H-indazol-5-yl)propan-1-one
METHYL 1H-INDAZOLE-5-CARBOXYLATE
INDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
5-(1H)INDAZOLE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点345.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.81±0.40(Predicted)
形态solid
颜色Orange
InChIInChI=1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)6-2-3-8-7(4-6)5-10-11-8/h2-5H,1H3,(H,10,11)
InChIKeyLPLOEZPPYOSNEW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(C(OC)=O)C=C2)C=N1
制备方法
方法1
67-56-1
61700-61-6
473416-12-5
向1H-吲唑-5-羧酸（470 mg，2.9 mmol）的甲醇（5 mL）悬浮液中缓慢加入浓硫酸（0.2 mL）。将反应混合物加热至70℃，并在该温度下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，依次加入水（10 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（5 mL）和乙酸乙酯（30 mL）进行稀释和中和。分离有机相和水相，水相再用乙酸乙酯（30 mL）萃取一次。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干，得到1H-吲唑-5-甲酸甲酯（466 mg，2.65 mmol，产率88%）为浅粉红色至黄色固体。质谱分析显示，C9H8N2O2的实测值为（M + H）+ 176.9。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 470 - 492
[2] Patent: WO2013/78237, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 81; 82
[3] Patent: WO2016/196776, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00725
[4] Patent: WO2013/96496, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 26