473416-33-0
中文名称
5-氟苯并呋喃-2-硼酸
英文名称
(5-Fluorobenzofuran-2-yl)boronic acid
CAS
473416-33-0
分子式
C8H6BFO3
分子量
179.94
MOL 文件
473416-33-0.mol
473416-33-0 结构式
基本信息
中文别名
5-氟苯并呋喃-2-硼酸(5-氟呋喃-2-基)硼酸
英文别名
5-fluorobenzofuran-2-boronic acid(5-Flufuran-2-based) boronic acid
5-Fluorobenzofurane-2-boronic Acid
(5-Fluorobenzofuran-2-yl)boronic acid
Boronic acid, (5-fluoro-2-benzofuranyl)- (9CI)
物理化学性质
沸点343.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)5.88±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
24410-59-1
5419-55-6
473416-33-0
步骤3. (5-氟呋喃-2-基)硼酸的合成 向5-氟苯并呋喃（10g，73.53mmol）的无水四氢呋喃（250mL）溶液中加入四甲基乙二胺（10.2g，87.93mmol）。在氮气保护下，将反应体系冷却至-60℃以下，缓慢滴加正丁基锂（93.75mmol，2.5M己烷溶液）。滴加完毕后，将反应混合物在45分钟内缓慢升温至-10℃，并在该温度下继续搅拌30分钟。随后，将反应体系再次冷却至-60℃以下，缓慢滴加硼酸三异丙酯（41.4g，220.21mmol）。滴加完成后，将反应混合物逐渐升温至室温，用2N盐酸（70mL）淬灭反应，并搅拌1小时。用氢氧化钠溶液调节水层pH至5，用乙酸乙酯（3×80mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物(5-氟呋喃-2-基)硼酸（3.5g，收率26%），无需进一步纯化即可用于下一步反应。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ8.63（s，2H），7.58-7.62（m，1H），7.44-7.49（m，2H），7.15-7.22（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/225863, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18