473416-91-0
中文名称
5-溴-2,4-二氟苯甲醛
英文名称
BENZALDEHYDE, 5-BROMO-2,4-DIFLUORO
CAS
473416-91-0
分子式
C7H3BrF2O
分子量
221
MOL 文件
473416-91-0.mol
更新日期
2025/08/12 14:59:42
473416-91-0 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2,4-二氟苯甲醛5-溴-2,4-二氟苯甲醛 2,4-二氟-5-溴苯甲醛
英文别名
5-BroMo-2,4-difluorobenzaldehydeBENZALDEHYDE, 5-BROMO-2,4-DIFLUORO
所属类别
有机原料：氟苯甲醛系列物理化学性质
沸点229.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.758±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态fused solid
颜色Faint lemon
制备方法
方法1
28342-75-8
68-12-2
473416-91-0
以1,5-二溴-2,4-二氟苯和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成5-溴-2,4-二氟苯甲醛的一般步骤：在-78℃下，将1,5-二溴-2,4-二氟苯（17.5g，64.2mmol）溶解于乙醚（100mL）中，缓慢加入正丁基锂（2.5M，30.8mL，77mmol），历时5分钟。反应混合物在-78℃下继续搅拌30分钟。随后，一次性加入N,N-二甲基甲酰胺（9.94mL，148mmol），混合物在相同温度下再搅拌30分钟。反应完成后，用乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠溶液处理反应混合物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用0-10%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到目标化合物5-溴-2,4-二氟苯甲醛，为浅黄色油状物（8.5g，收率60%）。产物经1H NMR（400MHz，氯仿-d）表征：δ10.26（s，1H），8.14（t，J=7.5Hz，1H），7.05（dd，J=9.8,8.0Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/9395, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: WO2012/162334, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[3] Patent: WO2014/98831, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 27