475994-60-6
中文名称
8-溴-1(2H)-异喹啉酮
英文名称
8-BROMO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
CAS
475994-60-6
分子式
C9H6BrNO
分子量
224.05
MOL 文件
475994-60-6.mol
更新日期
2025/08/25 16:41:25
475994-60-6 结构式
基本信息
中文别名
1-羟基-8-溴异喹啉8-溴-2H-异喹啉-1-酮
8-溴-1(2H)-异喹啉酮
8-溴异喹啉-1(2H)-酮
英文别名
8-Bromoisoquinolin-1-ol8-Bromoisoquinolin-1(2H)
8-Bromoisoquinolin-1(2H)-one
8-BROMO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
8-Bromo-1(2H)-isoquinolinone
8-BroMo-2H-isoquinoline-1-one
8-Bromo-1-hydroxyisoquinoline
1(2H)-Isoquinolinone, 8-bromo-
8-bromo-1(2H)-isoquinolin-1-one
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
沸点446.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.620±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.81±0.20(Predicted)
形态powder
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C9H6BrNO/c10-7-3-1-2-6-4-5-11-9(12)8(6)7/h1-5H,(H,11,12)
InChIKeyNQMZAFRCYDJSEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2Br)C=CN1
制备方法
方法1
475994-58-2
475994-60-6
以8-溴异喹啉 2-氧化物为原料合成8-溴异喹啉-1(2H)-酮的一般步骤如下：将8-溴异喹啉 2-氧化物（630 mg，2.8 mmol）悬浮于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10 mL）中，加入三氟乙酸酐（4 mL）处理。反应混合物在室温下搅拌过夜，直至溶液澄清。随后，将反应液减压浓缩以去除溶剂。残余物用稀碳酸钠水溶液中和，并用5%甲醇/二氯甲烷混合液萃取多次。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以0-10%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脱，得到白色固体产物（180 mg，收率29%）。质谱分析（正离子电喷雾模式）显示m/z 225 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/2992, 2004, A1. Location in patent: Page 76; 77
[2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 29, p. 5761 - 5766
[3] Patent: WO2017/100591, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00226