476004-80-5
中文名称
5-甲基噻吩-2-硼酸频那醇酯
英文名称
5-Methylthiophene-2-boronic acid pinacol ester, 95%
CAS
476004-80-5
分子式
C11H17BO2S
分子量
224.13
MOL 文件
476004-80-5.mol
更新日期
2024/06/25 17:15:55
476004-80-5 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基噻吩-2-硼酸频呢醇酯5-甲基噻吩-2-硼酸频那醇酯
5-甲基噻酚-2-硼酸匹那醇酯
5-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
5 -甲基- 2 -硼酸频哪醇酯
5-(2-甲基噻吩)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
英文别名
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)5-Methylthiophen-2-boronic acid pinacol ester
5-Methylthiophene-2-boronic acid pinacol ester 95%
5-Methylthiophene-2-boronic acid pinacol ester, 95%
2-(5-Methyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methyl-2-thienyl)-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methyl-2-thienyl)-
4,4,5,5-TetraMethyl-2-(5-Methylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen (5-methylthiophen-2-yl)boronate
物理化学性质
沸点308.2±30.0 °C(Predicted)
密度0.937
闪点105 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外观Light yellow to yellow Liquid
制备方法
方法1
554-14-3
25015-63-8
476004-80-5
以2-甲基噻吩和频那醇硼烷为原料合成5-甲基噻吩-2-硼酸频那醇酯的一般步骤如下：根据图2（a）所示的反应方案，向装有磁力搅拌棒的闪烁瓶中加入钴络合物（0.01mmol，选自1-4）、2-甲基噻吩（1mmol）和频哪醇硼烷（1mmol）。反应进程通过GC-FID分析混合物的等分试样进行监测。将反应混合物在室温下搅拌至反应完全，随后通过暴露于空气中淬灭反应。将所得固体溶解于CDCl3中，通过装有硅胶塞的巴斯德吸管过滤，随后通过1H和13C NMR光谱分析，无需进一步纯化。若需，上述反应也可在2ml四氢呋喃（THF）中进行。图2（a）展示了钴配合物1-4的转化百分比，括号内数值为分离产率。此外，图2（b）详细列出了使用钴络合物2和3按照前述反应条件实现的其他硼酸化产物。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 16, p. 4266 - 4269
[2] Patent: WO2015/89119, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 7, p. 1657 - 1666
[4] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 26, p. 6103 - 6114
[5] Organometallics, 2015, vol. 34, # 19, p. 4732 - 4740