477220-33-0
中文名称
(S)-4-苯甲基-2-哌嗪乙醇
英文名称
(S)-4-(Phenylmethyl)-2-piperazineethanol
CAS
477220-33-0
分子式
C13H20N2O
分子量
220.31
MOL 文件
477220-33-0.mol
477220-33-0 结构式
基本信息
中文别名
(S)-4-苯甲基-2-哌嗪乙醇2-((S)-4-苄基哌嗪-2-基)乙醇
(S)-2-(4-苄基哌嗪-2-基)乙烷-1-醇
英文别名
(S)-2-(4-benzylpiperazin-2-yl)ethanol2-((S)-4-benzylpiperazin-2-yl)ethanol
(s)-4-(phenylmethyl)-2-piperazineethanol
(S)-2-(4-Benzylpiperazin-2-yl)ethan-1-ol
2-[(2S)-4-benzylpiperazin-2-yl]ethan-1-ol
(S)-2-(4-benzylpiperazin-2-yl)ethanol-2HCl
2-Piperazineethanol, 4-(phenylmethyl)-, (2S)-
所属类别
医药中间体：哌嗪类化合物制备方法
方法1
612506-99-7
477220-33-0
以化合物（CAS:612506-99-7）为原料合成2-[(S)-4-苄基-2-基]乙醇的一般步骤：在0℃条件下，向S-(4-苄基-3,6-二氧代哌嗪-2-基)乙酸甲酯（31.9g，0.12摩尔）的四氢呋喃（1L）溶液中，缓慢滴加氢化铝锂（350mL，1.0M四氢呋喃溶液）。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，通过连续小心加入13.3mL水、13.3mL 15%氢氧化钠水溶液和39.9mL水来淬灭反应，期间保持剧烈搅拌以确保形成细小沉淀。反应混合物通过烧结漏斗过滤，固体部分用四氢呋喃和二氯甲烷充分洗涤。滤液经真空浓缩后，得到26.5g油状残余物，该残余物直接上样于硅胶柱。采用5% 7N氨-甲醇的二氯甲烷混合液作为洗脱剂进行柱层析分离，得到目标产物，为橙色油状物，经真空干燥后固化为固体。将此固体溶于乙腈中，超声处理数分钟后过滤，得到7.5g（产率25%）S-(-)-2-(4-苄基哌嗪-2-基)乙醇，为灰白色结晶固体，熔点78.9-80℃。母液经浓缩后，得到6.8g（产率23%）纯度稍低的产物，为无定形固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/82877, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 96-97
[2] Patent: WO2005/26177, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92
[3] Patent: WO2004/14895, 2004, A1. Location in patent: Page 125-126