479411-93-3
479411-93-3 结构式
基本信息
2-(3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
2-(3-Methoxy-5-trifluoromethyl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 2-[3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-
制备方法
454-90-0
73183-34-3
479411-93-3
以间三氟甲基苯甲醚和联硼酸频那醇酯为原料合成2-(3-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的一般步骤如下：向经过火焰干燥的100 mL Schlenk管中依次加入双（频哪醇合）二硼（350 mg，1.38 mmol）、[Ir(COD)Cl]2（12 mg，0.018 mmol）、甲醇钠（5 mg，0.09 mmol）和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（8 mg，0.03 mmol）。将烧瓶抽真空后充入氩气保护，随后加入3-三氟甲基苯甲醚（2.5 mL）。再次将烧瓶抽真空（完全真空，持续2分钟），然后在真空状态下密封，并置于90℃油浴中反应96小时。反应完成后，使用乙酸乙酯将反应混合物转移至圆底烧瓶中，通过Kugelrohr蒸馏进行纯化。所得产物为粘性油状物，在120℃下蒸馏10分钟。最终分离得到目标化合物497 mg（1.65 mmol，收率60%）。产物的1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.62（s，1H），7.43（s，1H），7.18（s，1H），3.82（s，3H），1.32（s，12H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2018,
[2] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 29, p. 6824 - 6830
[3] Patent: US2016/168151, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0241
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 16, p. 3056 - 3058
[5] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 5, p. 757 - 760