48068-25-3
中文名称
BOC-O-甲基L-苏氨酸
英文名称
BOC-THR(ME)-OH
CAS
48068-25-3
分子式
C10H19NO5
分子量
233.26
MOL 文件
48068-25-3.mol
更新日期
2025/05/14 16:44:09
48068-25-3 结构式
基本信息
中文别名
BOC-O-甲基L-苏氨酸叔丁氧羰基-O-甲基-L-苏氨酸
N-BOC-O-甲基-L-苏氨酸
N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-苏氨酸
N-BOC-O-甲基-L-苏氨酸,95%
(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基丁酸
英文别名
BOC-THR(ME)BOC-THR(ME)-OH
Boc-L-Thr(Me)-OH
BOC-O-METHYL-L-THREONINE
BOC-THR(ME)-OH USP/EP/BP
N-Boc-O-Methyl-L-threonine
N-Boc-O-methyl-L-threonine,95%
(Tert-Butoxy)Carbonyl Thr(Me)-OH
O-Methyl-L-threonine, N-BOC protected
N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-L-threonine
所属类别
生物化工：苏氨酸类衍生物物理化学性质
沸点362.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.50±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C10H19NO5/c1-6(15-5)7(8(12)13)11-9(14)16-10(2,3)4/h6-7H,1-5H3,(H,11,14)(H,12,13)/t6-,7+/m1/s1
InChIKeyVWSUOKFUIPMDDX-RQJHMYQMSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H]([C@H](OC)C)NC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
4144-02-9
24424-99-5
48068-25-3
通用方法：将O-甲基-L-苏氨酸（10g，75.11mmol）溶于THF（350mL）和水（350mL）的混合溶剂中，冷却至0℃。依次加入NaHCO3（18.93g，225.32mmol）和二碳酸二叔丁酯（Boc2O，24.59g，112.66mmol），将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌18小时。反应完成后，用KHSO4水溶液调节pH至4以淬灭反应，随后用EtOAc（5×150mL）进行萃取。合并有机层，用Na2SO4干燥，减压浓缩。残余物用庚烷研磨，得到(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-甲氧基丁酸，为白色固体（16.50g，产率94%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 1.22（d，3H），1.45（s，9H），3.28（s，3H），3.98（br d，1H），4.38（d，1H），5.28（d，1H），10.40-10.60（br s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/114250, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 161
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4329 - 4332