492-98-8
中文名称
联咪唑
英文名称
2,2'-BIIMIDAZOLE
CAS
492-98-8
分子式
C6H6N4
分子量
134.14
MOL 文件
492-98-8.mol
更新日期
2025/08/28 17:10:34
492-98-8 结构式
基本信息
中文别名
联咪唑2,2'-联咪唑
2,2'-联咪唑 1G
2,2'-联-1H-咪唑
2,2'-BIIMIDAZOLE 2,2'-联咪唑
英文别名
NSC 522950bisimidazole
2,2'-BIIMIDAZOLE
2,2'-Diimidazole
2,2'-Bisimidazole
2,2'-Biimidazolyl
Glycosine of Debus
2,2'-bi-1H-imidazole
LABOTEST-BB LTBB005450
1H,1'H-2,2'-BiiMidazole
所属类别
有机原料：含氮基化合物物理化学性质
熔点>350°C
沸点455.5±28.0 °C(Predicted)
密度1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)pK1: 5.01(+1) (25°C,μ= 0.3)
形态粉末晶体
颜色淡黄色至棕色至深绿色
最大波长(λmax)274nm(HCl aq.)(lit.)
InChIInChI=1S/C6H6N4/c1-2-8-5(7-1)6-9-3-4-10-6/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKeyAZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2NC=CN=2)NC=CN=1
制备方法
方法1
131543-46-9
492-98-8
以化合物（CAS:131543-46-9）为起始原料，合成1H,1'H-2,2'-联咪唑的一般步骤如下：首先，在40℃条件下，向1,092g（14.2mol，4.0当量）乙酸铵中加入120ml蒸馏水，随后缓慢加入500g 20wt%乙二醛水溶液（3.45mol）。在剧烈搅拌下，将所得浆液滴加3小时。滴加完毕后，立即用蒸馏水中和反应混合物，调节pH至5-7。过滤生成的棕色固体，并依次用500ml丙酮和500ml蒸馏水交替洗涤数次，最终得到82.0g（产率53.2%）纯度未达97%的2,2'-二-1H-咪唑。
参考文献：
[1] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[2] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[3] Archiv der Pharmazie, 1986, vol. 319, # 2, p. 183 - 185
[4] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[5] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
常见问题列表
概述
联咪唑呈白色针状晶形。咪唑具有特异的质子接受和给予性能，是良好的共轭酸碱；同理，联咪唑是通过C-C键将两个咪唑环连在一起，仍然具有较强的质子接受和给予性。应用
联咪唑既可以作为氢键的受体，又可以作为氢键的供体。因此，它能够形成多种形式的氢键，是研究氢键组装的一个很好的对象；联咪唑是多质子给予配位体，与过渡金属可以以中性H2biim分子、去氢离子Hbiim-和Biim2-离子状态存在。此外，联咪唑还可用于制备一种联咪唑有机膦化合物，联咪唑有机膦及其衍生化合物可与过渡金属、镧系金属形成配位化合物，可应用在有机催化、稀土金属离子萃取分离等应用领域。