4943-67-3
4943-67-3 结构式
基本信息
5-甲基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
5-METHYL-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine, 5-Methyl-
物理化学性质
制备方法
![5-氯-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶](/CAS/GIF/65156-94-7.gif)
65156-94-7
823-96-1
4943-67-3
制备5-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶的一般步骤：在微波反应器中，将5-氯-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（200 mg，1.31 mmol）、三甲基环三硼氧烷（0.20 mL，1.44 mmol）和碳酸钾（540 mg，3.93 mmol）悬浮于5 mL 1,2-二甲氧基乙烷中。对混合物进行三次真空-氩气循环脱气。随后，加入[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷的络合物（53 mg，0.07 mmol），并再次进行三次真空-氩气循环脱气。在微波辐射下，将反应混合物于120°C搅拌1小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯和水稀释，通过Celite过滤，并用更多的乙酸乙酯和水洗脱。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。使用Isolera纯化系统（甲醇-二氯甲烷梯度，0:100升至5:95）对残余物进行纯化，得到5-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（95 mg，0.72 mmol，收率55%）为油状物，纯度96%。产物经1H NMR（300 MHz，氯仿-d）确认：δ 8.44（br.s，1H），7.60（d，J = 8.24 Hz，1H），7.41（t，J = 3.02 Hz，1H），7.01（d，J = 8.24 Hz，1H），6.69（br.s，1H），2.67（s，3H）。UPLC/MS（3分钟）分析显示保留时间为0.45分钟，LRMS：m/z 133（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84
[2] Patent: EP2548876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0287-0290