495414-81-8
中文名称
4-(氰基甲基)-1,4-哌啶二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)4-乙酯
英文名称
1,4-Piperidinedicarboxylic acid, 4-(cyanomethyl)-, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-ethyl ester
CAS
495414-81-8
分子式
C15H24N2O4
分子量
296.36
MOL 文件
495414-81-8.mol
495414-81-8 结构式
基本信息
中文别名
4-(氰基甲基)-1,4-哌啶二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)4-乙酯 英文别名
1-tert-butyl 4-ethyl 4-(cyanoMethyl)piperidine-1,4-dicarboxylate1,4-Piperidinedicarboxylic acid, 4-(cyanomethyl)-, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-ethyl ester
制备方法
方法1
142851-03-4
590-17-0
495414-81-8
A）4-(氰基甲基)哌啶-1,4-二甲酸4-叔丁基4-乙基酯的合成：在冰浴冷却下，向二异丙胺（4.7g）和THF（75mL）的混合溶液中缓慢加入正丁基锂的己烷溶液（1.6M，29mL），搅拌30分钟。随后，在相同温度下，向反应体系中滴加4-叔丁基4-乙基哌啶-1,4-二甲酸酯（6.0g）和THF（10mL）的混合溶液，继续搅拌3小时。接着，加入2-溴乙腈（5.6g），并将反应混合物在冰浴下搅拌12小时。反应完成后，减压蒸除溶剂。向残余物中加入水，用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷）纯化，得到白色固体4-(氰基甲基)-1,4-哌啶二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)4-乙基酯（2.6g）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ1.21（3H，t，J=7.0Hz），1.39（9H，s），1.43-1.54（2H，m），1.90-2.00（2H，m），2.87（2H，s），2.96-3.12（2H，m），3.57-3.67（2H，m），4.11-4.22（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: EP2933247, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0333
[2] Patent: WO2010/130665, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137