498-63-5
中文名称
吡咯烷-2-甲醇
英文名称
2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine
CAS
498-63-5
分子式
C5H11NO
分子量
101.15
MOL 文件
498-63-5.mol
更新日期
2025/10/24 13:19:30
498-63-5 结构式
基本信息
中文别名
DL-脯氨醇2- 吡咯烷甲醇
吡啶烷-2-甲醇
吡咯烷-2-甲醇
吡咯烷-2-基甲醇
2-(羟甲基)吡咯烷
吡咯烷,2-(羟甲基)-
吡咯烷-2-甲醇 100G
吡咯烷-2-甲醇/DL-脯氨醇
DL-脯氨醇 (吡咯烷-2-甲醇)
英文别名
prolinolNSC 367102
rac-Prolinol
DL-Prolinol>
2-Pyrrolidinemethanol
Pyrrolidine-2-methanol
2-Pyrrolidinylmethanol
2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine
Pyrrolidine, 2-(hydroxymethyl)-
pyrrolidin-2-ylmethanol(SALTDATA: FREE)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点98 °C / 14mmHg
密度1.04
折射率1.4840
储存条件Room temperature.
溶解度溶于乙醇。
酸度系数(pKa)14.77±0.10(Predicted)
形态clear liquid
颜色Colorless to Light orange to Yellow
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
609-36-9
498-63-5
以DL-脯氨酸为原料合成吡咯烷-2-甲醇的一般步骤：在0℃及氮气保护下，将DL-脯氨酸（6.0g，52.0mmol）分批缓慢加入搅拌中的LiAlH4（3.0g，78.0mmol）的THF（80mL）悬浮液中，加料过程控制在30分钟内完成。反应混合物逐渐升温至室温后，继续加热回流3小时。反应完成后，在0℃下缓慢加入20% KOH溶液（18-20mL）以淬灭反应。混合物通过Celite垫过滤，并用THF洗涤滤饼。将过滤得到的固体再次与THF混合，回流30分钟后过滤。合并所有滤液，浓缩后得到浅黄色液体产物K1（3.2g，收率65%），该产物在储存过程中逐渐转变为深棕色液体。产物的Rf值为0.1（展开剂：10% MeOH的DCM溶液，含1滴AcOH，茚三酮显色）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 40, p. 7970 - 7974
[2] Patent: WO2015/181676, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167
[3] Patent: WO2011/22508, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 59
[4] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 203, p. 279,285
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1952, vol. 83, p. 541