49827-15-8
中文名称
碘乙酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 2-iodoacetate
CAS
49827-15-8
分子式
C6H11IO2
分子量
242.05
MOL 文件
49827-15-8.mol
更新日期
2025/08/22 18:33:34
49827-15-8 结构式
基本信息
中文别名
碘乙酸叔丁酯2-碘乙酸叔丁酯
碘乙酸叔丁酯 50G
英文别名
tert-Butyl Iodoacetatetert-butyl 2-iodoacetate
IODO-ACETIC ACID TERT-BUTYL ESTER
Acetic acid, 2-iodo-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
沸点206.4±13.0 °C(Predicted)
密度1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
外观Light yellow to brown Liquid
InChIInChI=1S/C6H11IO2/c1-6(2,3)9-5(8)4-7/h4H2,1-3H3
InChIKeyQYPDJIDQEZDFLS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)CI
制备方法
方法1
5292-43-3
49827-15-8
以溴乙酸叔丁酯为原料合成碘乙酸叔丁酯的一般步骤如下：将溴乙酸叔丁酯（6）（1.00g，5.13mmol，1.0当量）缓慢滴加到预先制备的碘化钠（1.15g，7.69mmol，1.5当量）的无水丙酮（30mL）溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌150分钟，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程[展开剂：石油醚/乙酸乙酯=2:1；碘乙酸叔丁酯的Rf值=0.73]，确认反应完全转化。随后，将反应液过滤以去除不溶性杂质，滤液经旋转蒸发仪浓缩。向浓缩后的残留物中加入戊烷（15mL）进行洗涤，再次过滤去除沉淀。最后，将滤液在真空条件下浓缩，得到目标产物碘乙酸叔丁酯（1.01g，产率81%），为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US5618808, 1997, A
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 15, p. 2738 - 2742
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 19, p. 7307 - 7314
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 39, # 6, p. 509 - 524
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7735 - 7738