49855-91-6
49855-91-6 结构式
基本信息
(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-((叔-丁氧羰基)氨基)丁酸
(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)丁酸
Z-L-DAB(BOC)-OH
N-Cbz-N'-Boc-L-2,4-Diaminobutyric acid
N-α-Z-N-γ-Boc-L-2,4-diaminobutyric acid
(S)-4-(Boc-amino)-2-(Cbz-amino)butanoic acid
N-α-Carbobenzoxy-N-γ-(t-butoxycarbonyl)-L-α,γ-diaminobutyric acid
(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
(2S)-4-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]butanoic acid
Butanoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-, (2S)-
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
62234-40-6
49855-91-6
一般步骤：将碳酸氢钠（3.13 g，37.3 mmol）加入到(S)-4-氨基-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丁酸（4.70 g，18.6 mmol）的四氢呋喃（50 mL）和水（50 mL）的混合溶液中。将反应混合物在室温下搅拌5分钟，随后在10分钟内缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（4.88 g，22.4 mmol）的四氢呋喃（50 mL）溶液。反应混合物在室温下继续搅拌16小时。反应完成后，通过真空浓缩去除大部分四氢呋喃。残余的水溶液通过逐滴加入2M盐酸水溶液酸化至pH 2，随后用乙酸乙酯（100 mL，然后50 mL）萃取。合并的有机相依次用水（50 mL）和盐水（50 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到目标产物(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)丁酸，为无色油状物（6.65 g，产率98%）。产物通过1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）和LC/MS（系统A）进行表征：1H NMR δ 12.60 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41-7.24 (m, 5H), 6.87-6.76 (m, 1H), 5.03 (s, 2H), 4.00-3.92 (m, 1H), 3.06-2.90 (m, 2H), 1.92-1.77 (m, 1H), 1.71-1.59 (m, 1H), 1.37 (s, 9H); LC/MS m/z (ESI+) = 375 [M + Na+], Rt = 1.06 min, UV纯度 = 97%。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/96325, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 157-158
[2] Patent: WO2009/18549, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 2, p. 305 - 308
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 10, p. 3150 - 3154