501944-42-9
中文名称
5-氟苯并噻吩-2-硼酸
英文名称
5-Fluorobenzothiophene-2-boronic acid
CAS
501944-42-9
分子式
C8H6BFO2S
分子量
196.01
MOL 文件
501944-42-9.mol
501944-42-9 结构式
基本信息
中文别名
5-氟苯并噻吩-2-硼酸 英文别名
5-Fluorobenzothiophene-2-boronic acid5-FLUOROBENZO[B]THIEN-2-YL BORONIC ACID
5-Fluorobenzo[b]thiophene-2-boronic acid
5-fluorobenzo[b]thiophen-2-ylboronic acid
(5-fluoro-1-benzothiophen-2-yl)boronic acid
Boronic acid, (5-fluorobenzo[b]thien-2-yl)- (9CI)
物理化学性质
沸点393.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)6.65±0.30(Predicted)
制备方法
方法1
70060-12-7
121-43-7
501944-42-9
以5-氟苯并噻吩和硼酸三甲酯为原料合成5-氟苯并噻吩-2-硼酸的一般步骤：在氩气保护下，将5-氟苯并噻吩（0.374g，2.5mmol）溶于无水四氢呋喃（3.5mL）中，置于三颈烧瓶内。在-78℃至-68℃条件下，缓慢加入正丁基锂（1.2mL，3mmol），反应25分钟。随后，滴加硼酸三甲酯（0.33mL，3mmol），反应混合物缓慢升至室温并持续搅拌3小时。反应完成后，加入稀盐酸调节pH至6，再加入水（50mL）稀释。用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，合并有机相，用饱和食盐水（50mL）洗涤一次，无水硫酸钠干燥。经硅胶柱色谱纯化，以二氯甲烷：甲醇=25：1为洗脱剂，得到浅黄色固体粉末（目标产物5-氟苯并噻吩-2-硼酸，0.2g，收率38%）。
参考文献：
[1] Patent: CN105294785, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0064