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501945-71-7

中文名称 2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
英文名称 2-(1-BENZOTHIOPHEN-5-YL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE
CAS 501945-71-7
分子式 C14H17BO2S
分子量 260.16
MOL 文件 501945-71-7.mol
更新日期 2023/03/20 19:41:27
501945-71-7 结构式 501945-71-7 结构式

基本信息

中文别名
2-二氧硼烷
苯并[B]噻吩-5-硼酸频哪醇酯
2-(1-苯并噻吩-5-基)-4
2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
2-(苯并[B]噻吩-5-基)-4,4,5-5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
英文别名
2-dioxaborolane
2-(1-benzothiophen-5-yl)-4
Benzo[b]thiophene-5-boronic Acid Pinacol Ester
2-(benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
2-(1-BENZOTHIOPHEN-5-YL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE
2-(benzo[b]thiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
Benzo[b]thiophene, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-(1-Benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane ,95%
所属类别
化学试剂:硼酸酯

物理化学性质

熔点118 °C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2934999090

制备方法

方法1
5-溴苯并[b]噻吩

4923-87-9

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷

501945-71-7

将5-溴苯并[b]噻吩(49 g,7.0 mmol)溶于DMSO(40 mL)中。向该溶液中依次加入双(频哪醇合)二硼(7 mmol)、PdCl2(dppf)-CH2Cl2(0.33 mmol)和KOAc(20 mmol)。用氮气对反应体系进行置换后,将反应混合物在搅拌下加热至80℃。维持该温度反应3小时后,将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水(66 mL),随后用EtOAc(3×66 mL)萃取水层。合并有机层,用无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩。最后,通过快速柱色谱法(硅胶,0-5% Et2O/戊烷为洗脱剂)纯化,得到2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷1.56 g,收率86%。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/9086, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 49

[2] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 104

[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 34, p. 10999 - 11003

[5] Angew. Chem., 2018, # 130, p. 11165 - 11169,5

2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02501945717042-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷501945-71-75G1141元
2025/05/22XW02501945717032-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷501945-71-71G332元
2025/05/22XW02501945717022-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷501945-71-7250MG124元
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