50488-36-3
中文名称
8-溴-6-甲氧基喹啉
英文名称
8-BROMO-6-METHOXYQUINOLINE
CAS
50488-36-3
分子式
C10H8BrNO
分子量
238.08
MOL 文件
50488-36-3.mol
更新日期
2025/09/28 17:09:23
50488-36-3 结构式
物理化学性质
熔点65-66 °C
沸点329.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.38±0.20(Predicted)
外观Gray to brown Solid
制备方法
方法1
90-52-8
50488-36-3
步骤5 8-溴-6-甲氧基喹啉的合成：在0℃下，向25mL 48%氢溴酸(HBr)中的5.05g（29.0mmol）6-甲氧基-8-氨基喹啉溶液中加入2.60g（37.7mmol）亚硝酸钠(NaNO2)的20mL水溶液。在0℃下搅拌15分钟后，将所得混合物滴加到预热至75℃的5.0g（34.8mmol）溴化亚铜(CuBr)和60mL 48%氢溴酸(HBr)的溶液中。反应5.5小时后，将反应混合物用150mL冰冷的5N氢氧化钠(NaOH)溶液中和，随后将所得混合物与300mL乙酸乙酯(EtOAc)一起搅拌，并通过硅藻土垫过滤。滤液用2×100mL乙酸乙酯(EtOAc)萃取，合并有机相，依次用1×200mL水(H2O)、1×200mL盐水洗涤，用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，过滤后蒸发挥发物。所得粗产物通过硅胶(SiO2)柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(4/1至1/1)，得到4.23g（17.8mmol，产率61%）目标化合物8-溴-6-甲氧基喹啉，为棕色油状物。质谱(ES) m/z 239 (MH)+。
参考文献：
[1] Patent: US2003/32645, 2003, A1
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 537,538
[3] Chem.Abstr., 1941, p. 6961
[4] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 4837