51372-93-1
51372-93-1 结构式
基本信息
BOC-蛋氨醇
BOC-甲硫氨醇
N-叔丁氧羰基-L-蛋氨醇
(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-4-甲硫基-1-丁醇
(S)-(1-羟基-4-(甲硫基)丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯
BOC-D-MET-OL
Boc-L-Met-OL
BOC-METHIONINOL
BOC-L-METHIONINOL
N-BOC-L-METHIONINOL
BOC-MET-OL USP/EP/BP
N-ALPHA-T-BOC-L-METHIONINOL
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-METHIONINOL
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-Methioninol
物理化学性质
制备方法
2488-15-5
51372-93-1
以Boc-L-蛋氨酸为原料合成(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-4-甲硫基-1-丁醇的一般步骤：向500 mL三颈烧瓶中加入Boc-L-蛋氨酸（49.8 g，0.5 mol）和250 mL四氢呋喃（THF）。在搅拌下，将反应混合物置于冰盐浴中冷却至0-5℃。缓慢加入硼氢化钠（19 g，0.5 mol），随后加入50 mL甲醇。接着，滴加100 mL碘（127 g，0.5 mol）的四氢呋喃溶液。将反应系统加热至回流状态，持续搅拌反应2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认原料消耗完全后，将反应混合物置于冰水浴中冷却。加入饱和氯化铵溶液以淬灭反应。使用减压蒸发器蒸发去除约100 mL THF后，用乙酸乙酯（300 mL）萃取残留物。有机层依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤。经无水硫酸钠干燥后，浓缩得到粗产物（120 g），呈油状。粗产物通过柱色谱法纯化，得到纯化产物（97.5 g），产率为85%。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）和质谱（MS）确认结构：1H NMR δ 11.64（br，1H），6.85（br，1H），4.55-4.48（m，1H），2.53（t，J = 4.9 Hz，2H），3.44（s，3H），2.05（s，3H），2.02-1.87（m，2H），1.48（s，9H）；MS（M + + 1）：236。
参考文献：
[1] Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2017, vol. 61, # 3,
[2] Patent: EP2647624, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0059; 0060
[3] Patent: US2013/281695, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0108-0110
[4] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 5, p. 847 - 849
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1921 - 1924