51454-63-8
中文名称
4-氰基吡啶-2-甲醇
英文名称
4-CYANO-PYRIDINE-2-METHANOL
CAS
51454-63-8
分子式
C7H6N2O
分子量
134.14
MOL 文件
51454-63-8.mol
更新日期
2025/04/27 15:52:17
51454-63-8 结构式
基本信息
中文别名
2-(羟甲基)异烟腈2-(羟甲基)异氰吡啶
4-氰基吡啶-2-甲醇
2-羟基甲基-4-吡啶甲腈
英文别名
4-CYNO-PYRIDINE-2-METHANOL4-CYANO-PYRIDINE-2-METHANOL
4-Cyano-2-(hydroxymethyl)pyridine
2-HYDROXYMETHYL-ISONICOTINONITRILE
2-(hydroxymethyl)pyridine-4-carbonitrile
2-(hydroxyMethyl)-4-Pyridinecarbonitrile
4-Pyridinecarbonitrile, 2-(hydroxymethyl)-
4-CYANO-PYRIDINE-2-METHANOL ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
沸点282.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.06±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
100-48-1
67-56-1
51454-63-8
在室温条件下，将硫酸（1.5 mL）缓慢加入至4-氰基吡啶（15.7 g，151 mmol）的甲醇（225 mL）溶液中，随后将混合物加热回流30分钟。在持续回流状态下，于30分钟内逐滴加入过二硫酸铵（54.9 g，241 mmol）的水（100 mL）溶液。加毕，继续搅拌并回流反应1小时。反应完成后，冷却至室温，过滤收集沉淀物。滤液在减压条件下浓缩以除去甲醇。向残余物中加入饱和碳酸钾水溶液调节pH至9，再次过滤收集沉淀。滤液用氯仿（100 mL × 4）进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发除去溶剂后，所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：氯仿/甲醇）进一步纯化，最终得到2-（羟甲基）异烟腈（7.95 g，收率39%，灰白色固体）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 41, p. 6239 - 6245
[2] Patent: WO2008/8398, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 356
[3] Patent: WO2006/57860, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 136
[4] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 3, p. 617 - 620
[5] Patent: EP2816023, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0406