514797-97-8
中文名称
2-溴-3-氟-5-氯吡啶
英文名称
2-Bromo-5-chloro-3-fluoropyridine
CAS
514797-97-8
分子式
C5H2BrClFN
分子量
210.43
MOL 文件
514797-97-8.mol
更新日期
2025/07/31 19:41:54
514797-97-8 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-氯-3-氟吡啶2-溴-3-氟-5-氯吡啶
2-溴-3-氟-5-氯吡啶 5G
英文别名
2-Bromo-3-fluoro-5-chloropyridine2-Bromo-5-chloro-3-fluoropyridine
Pyridine, 2-bromo-5-chloro-3-fluoro-
2-Bromo-5-chloro-3-fluoropyridine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
沸点190.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.829±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.92±0.20(Predicted)
形态solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C5H2BrClFN/c6-5-4(8)1-3(7)2-9-5/h1-2H
InChIKeyPYDGFYYLQFJQBZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=C(Cl)C=C1F
制备方法
方法1
246847-98-3
514797-97-8
步骤1：在0℃搅拌下，将2-氨基-3-氟-5-氯吡啶（5.0g，34mmol）缓慢加入到48％氢溴酸（HBr）溶液（20mL）中。然后在0℃下，于20分钟内向所得混合物中滴加溴素（Br2，5.24mL，102.3mmol）。将反应混合物冷却至-10℃。在1.5小时内，向混合物中缓慢加入亚硝酸钠（NaNO2，5.88g，85.3mmol）的水（20mL）溶液，并将混合物继续搅拌30分钟。随后，在30分钟内加入氢氧化钠（NaOH，12g，306mmol）的水（20mL）溶液，将混合物逐渐升温至室温。反应完成后，用乙醚（3×100mL）萃取混合物。合并的有机相用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到标题化合物2-溴-5-氯-3-氟吡啶为淡黄色固体（6.43g，收率90％）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.23（d，J = 2.1Hz，1H），7.48（dd，J = 7.1,2.1Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/187845, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0218
[2] Patent: WO2016/44323, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0323