51640-36-9
51640-36-9 结构式
基本信息
2-氯噻唑-5-甲腈
2-氯-5-噻唑甲腈
2-氯-5-氰基噻唑
2-CHLOROTHIAZOLE-5-CARBONITRILE
2-chloro-5-thiazolecarbonitrile
5-Thiazolecarbonitrile, 2-chloro-
2-Chlorothiazole-5-carbonitrile 97%
2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-5-CARBONITRILE
2-Chlorothiazole-5-carbonitrile ,97%
2-CHLOROTHIAZOLE-5-CARBONITRILE, 95+%
2-CHLOROTHIAZOLE-5-CARBONITRILE,2-CHLORO-5-THIAZOLE CARBONITRILE
物理化学性质
制备方法
51640-52-9
51640-36-9
以2-氨基-5-氰基噻唑为起始原料合成2-氯噻唑-5-甲腈的一般步骤：将3.4 g（27 mmol）2-氨基-5-氰基噻唑（实施例43）与5.1 g（30 mmol）二水合氯化铜均匀分散于100 mL乙腈中。在剧烈搅拌条件下，于30分钟内缓慢滴加5.7 mL亚硝酸异戊酯的乙腈溶液，滴加完毕后继续反应10小时。反应完成后，将反应混合物浓缩，残余物溶解于乙酸乙酯中，过滤去除不溶性杂质。浓缩有机相，通过柱色谱法进行纯化，得到2.6 g目标产物（收率67%），为液体。该液体静置后可析出针状结晶，熔点为54-57℃。13C NMR（CDCl3，ppm）数据如下：108.16, 110.41, 150.59, 157.36；质谱（EI）显示分子离子峰m/z为144.1（M+）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 25, p. 6363 - 6372
[2] Patent: EP2039686, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[3] Patent: US2010/87448, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Patent: US2004/23978, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[5] Patent: US2004/23980, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13