51640-52-9
中文名称
2-氨基-5-氰基噻唑
英文名称
2-AMINOTHIAZOLE-5-CARBONITRILE
CAS
51640-52-9
分子式
C4H3N3S
分子量
125.15
MOL 文件
51640-52-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:17
51640-52-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基噻唑-5-腈2-氨基噻唑-5-甲腈
2-氨基-5-氰基噻唑
2-氨基-5-噻唑甲腈
2-氨基-1,3-噻唑-5-腈
2-氨基-1,3-噻唑-5-甲腈
英文别名
2-AMINO-5-CYANOTHIAZOLE2-Amino-5-cyano-1,3-thiazole
2-AMINOTHIAZOLE-5-CARBONITRILE
2-aMino-5-thiazolecarbonitrile
5-thiazolecarbonitrile, 2-amino-
2-Aminothiazole-5-carbonitrile 97%
2-Amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile
2-AMINOTHIAZOLE-5-CARBONITRILE, 95+%
2-Amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile 97%
2-amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
熔点185-187
沸点330.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)1.82±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Dark brown
安全数据
制备方法
方法1
51640-51-8
51640-52-9
以5-氰基-2-三氟乙酰胺基噻唑（3.32 g，15 mmol）为原料，将其与碳酸钾（4.0 mL 10% w/v甲醇/水（5:2）溶液）在20℃下搅拌反应3小时。反应完成后，过滤去除不溶物，用稀盐酸调节滤液pH至7，再次过滤去除不溶物。随后，蒸发滤液以除去挥发物。将残余物悬浮于水中，用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后，蒸发去除溶剂。将所得残余物用20%氟硼酸水溶液（40 mL）处理，并在70℃下加热1小时。反应混合物冷却后，在0℃下用固体碳酸氢钠中和，并用乙酸乙酯萃取。合并有机相，经无水硫酸镁干燥后，蒸发去除挥发物，最终得到2-氨基-5-氰基噻唑（1.79 g，收率95%）为固体产物。产物经核磁共振氢谱（400.13 MHz）确认：δ 7.83（1H，s），8.12（2H，s）；质谱（m/z）：125 [MH]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/31745, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1973, p. 2769 - 2772