51686-78-3
中文名称
2,4-二溴硝基苯
英文名称
2,4-Dibromonitrobenzene
CAS
51686-78-3
分子式
C6H3Br2NO2
分子量
280.902
MOL 文件
51686-78-3.mol
更新日期
2025/08/27 08:45:42
51686-78-3 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二溴硝基苯4-二溴-1-硝基苯
2,4-二溴-1-硝基苯
1,3-二溴-4-硝基苯
2,4-二溴硝基苯 100G
1,3-二溴-4-硝基苯,98%
2,4-二溴-1-硝基苯(易制爆,甄准不供应)
2,4-CHEMICALBOOK二溴硝基苯100G
英文别名
4-Dibromonitrobenzene2,4-Dibromonitrobenzene
,3-Dibromo-4-nitrobenzene
1,3-Dibromo-4-nitrobenzene
2,4-Dibromo-1-nitrobenzene
2,4-Dibromo-1-nitrobenzene>
Benzene, 2,4-dibroMo-1-nitro-
1,3-Dibromo-4-nitrobenzene,98%
2,4-Dibromonitrobenzene 51686-78-3
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点61-62℃
沸点270℃
密度2.101
折射率1.6400 (estimate)
闪点117℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态结晶粉末
颜色黄色
InChIInChI=1S/C6H3Br2NO2/c7-4-1-2-6(9(10)11)5(8)3-4/h1-3H
InChIKeyDXRVYZGVVFZCFP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1([N+]([O-])=O)=CC=C(Br)C=C1Br
制备方法
方法1
108-36-1
51686-78-3
向20 mL冰冷却并剧烈搅拌的浓硫酸中逐滴加入20 mL浓硝酸。将反应混合物冷却至0℃后，缓慢滴加11.8 g (50 mmol) 1,3-二溴苯，控制反应温度低于20℃，滴加过程约30分钟。滴加完毕后，撤去冷却装置，将反应混合物在室温下继续搅拌1小时。随后，再次将反应混合物冷却至0℃，分批缓慢加入40 g冰以淬灭反应。通过抽滤收集沉淀，并用冰水洗涤数次，干燥后得到13.96 g (48.3 mmol) 2,4-二溴硝基苯，为浅黄色晶体，收率97%。产物熔点为54-57℃。1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ: 8.23 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 1.8, 8.8 Hz, 1H)。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 590 - 603
[2] Patent: WO2004/14900, 2004, A1. Location in patent: Page 24; 57-58
[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 19, p. 8088 - 8094
[4] Heteroatom Chemistry, 2009, vol. 20, # 2, p. 101 - 108
[5] Physical Chemistry Chemical Physics, 2018, vol. 20, # 25, p. 17504 - 17516