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5174-90-3

中文名称 2-氧-1,2-二氢-[1,8]萘啶-3-甲酸乙酯
英文名称 2-OXO-1,2-DIHYDRO-[1,8]NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
CAS 5174-90-3
分子式 C11H10N2O3
分子量 218.21
MOL 文件 5174-90-3.mol
5174-90-3 结构式 5174-90-3 结构式

基本信息

中文别名
2-氧-1,2-二氢-[1,8]萘啶-3-甲酸乙酯
2-氧代-1,2-二氢-[1,8]萘啶-3-甲酸乙酯
2-氧代-1,2-二氢-1,8-二氮杂萘-3-羧酸乙酯
英文别名
3-ethoxycarbonyl-1,8-naphthyridin-2-olate
1,2-Dihydro-3-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-1,8-naphthyridine
Ethyl 2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
Ethyl 1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 95+%
2-OXO-1,2-DIHYDRO-[1,8]NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1,2-dihydro-2-oxo-, ethyl ester
所属类别
医药中间体:杂环化合物

物理化学性质

熔点214.8-215.0°C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态solid

安全数据

危险品标志Xi
危险等级IRRITANT
海关编码2932209090

制备方法

方法1
2-氨基-3-吡啶甲醛

7521-41-7

丙二酸二乙酯

105-53-3

2-氧-1,2-二氢-[1,8]萘啶-3-甲酸乙酯

5174-90-3

以2-氨基-3-吡啶甲醛和丙二酸二乙酯为原料合成2-氧代-1,2-二氢-[1,8]萘啶-3-甲酸乙酯的一般步骤:将2-氨基-3-吡啶甲醛(1.0 g,8.19 mmol)悬浮于装有丙二酸二乙酯(6.2 mL,41.0 mmol)的螺旋盖压力管中。加入哌啶(1.6 mL,16.4 mmol)后密封反应管。将反应混合物加热至120℃,恒温反应3.0小时。反应完成后,使混合物冷却至室温。过滤收集形成的沉淀,并用乙醚(Et2O)洗涤,得到2-氧代-1,2-二氢-[1,8]萘啶-3-甲酸乙酯1.62 g,收率91%。产物结构经1H NMR(CD3OD)确认:δ 8.64(m,1H),8.62(s,1H),8.22(m,1H),7.32(m,1H),4.38(m,2H),1.40(t,3H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2010/97410, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 121

[2] Patent: US2012/40942, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 12, p. 3644 - 3651

[4] Archiv der Pharmazie, 2015, vol. 348, # 1, p. 34 - 45

[5] Chemical Biology and Drug Design, 2014, vol. 84, # 6, p. 721 - 731

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