52022-77-2
中文名称
3-硝基苯乙醇
英文名称
3-NITROPHENETHYL ALCOHOL
CAS
52022-77-2
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
52022-77-2.mol
更新日期
2025/01/21 10:57:23
52022-77-2 结构式
基本信息
中文别名
3-硝基苯乙醇2-(3-硝基苯基)乙-1-醇
英文别名
Einecs 257-611-22-(3-Nitrophenyl)
TIMTEC-BB SBB008558
3-Nitrobenzeneethanol
3-nitro-benzeneethano
2-(3-Nitrophnyl)ethanol
3-NITROPHENETHYL ALCOHOL
2-(3-Nitrophenyl)ethanol
m-nitrophenethyl alcohol
Benzeneethanol, 3-nitro-
物理化学性质
熔点47-50 °C (lit.)
沸点141-146 °C/4 mmHg (lit.)
密度1.2917 (rough estimate)
折射率1.5570 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.65±0.10(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H9NO3/c10-5-4-7-2-1-3-8(6-7)9(11)12/h1-3,6,10H,4-5H2
InChIKeyPWZWTSYUZQZFKE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CCO)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1
制备方法
方法1
1877-73-2
52022-77-2
在氮气保护下，将200 mg 3-硝基苯乙酸溶解于2 mL无水四氢呋喃中，缓慢滴加1 mL硼烷-四氢呋喃溶液（1 M）。反应混合物在室温下搅拌12小时，期间通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，小心滴加少量水以淬灭反应。随后，加入过量饱和碳酸氢钠溶液，调节反应体系至碱性。用乙酸乙酯进行萃取，分离有机层，经无水硫酸钠干燥后过滤。滤液在减压下浓缩，得到粗产物。最后，通过柱层析纯化，获得125 mg 3-硝基苯乙醇（中间体XVI），产率为68%。
参考文献：
[1] Patent: CN103787992, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0309-0312
[2] Patent: WO2014/182829, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[3] Patent: WO2016/191172, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[4] Helvetica Chimica Acta, 1973, vol. 56, p. 2460 - 2479
[5] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 7, p. 1937 - 1951