52047-13-9
中文名称
METHYL 2,6-DICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-4-CARBOXYLATE
英文名称
Methyl 2,6-dichloro-5-nitropyriMidine-4-carboxylate
CAS
52047-13-9
分子式
C6H3Cl2N3O4
分子量
252.01
MOL 文件
52047-13-9.mol
更新日期
2024/11/28 13:13:15
52047-13-9 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯2,4-二氯-5-硝基-6-嘧啶甲酸甲酯
甲基 2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸酯
2,4-二氯-5-硝基-6-嘧啶甲酸甲酯 250MG
英文别名
Methyl 2,6-dichloro-5-nitropyriMidine-4-carboxylate4-Pyrimidinecarboxylic acid, 2,6-dichloro-5-nitro-, methyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点90-91 °C
沸点383.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.685±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-9.02±0.39(Predicted)
InChIInChI=1S/C6H3Cl2N3O4/c1-15-5(12)2-3(11(13)14)4(7)10-6(8)9-2/h1H3
InChIKeyQOZVZJLPNJOHFA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C(C(OC)=O)=N1
制备方法
方法1
6311-73-5
52047-13-9
B. 制备2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯（化合物3）。将5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-嘧啶-4-羧酸甲酯（化合物2，1.00g，3.97mmol）溶于三氯氧磷（4mL）中。在室温下缓慢滴加N,N-二乙基苯胺（1.3mL）。将反应混合物于室温下搅拌30分钟，随后加热回流20分钟。反应完成后，减压浓缩除去多余的三氯氧磷。将浓缩后的油状残余物小心倒入冰水混合物（10mL）中淬灭反应。用乙酸乙酯（20mL×2）萃取水相，合并有机相。依次用0.5M盐酸（10mL）、饱和碳酸氢钠溶液（10mL）和饱和食盐水（10mL）洗涤有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到黄色油状目标产物2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯（0.78g，收率78%）。质谱（电喷雾离子化）m/e 252（[C6H3Cl2N3O4 + H]+）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 11, p. 1951 - 1964
[2] Patent: WO2006/55831, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 46
[3] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2821,2823