52221-07-5
中文名称
6-TERT-BUTOXY-6-OXOHEXANOIC ACID
英文名称
6-tert-butoxy-6-oxohexanoic acid
CAS
52221-07-5
分子式
C10H18O4
分子量
202.25
MOL 文件
52221-07-5.mol
更新日期
2025/08/20 11:15:39
52221-07-5 结构式
基本信息
中文别名
6-(叔丁氧基)-6-氧己酸6-(叔丁氧基)-6-氧代己酸
英文别名
6-tert-butoxy-6-oxohexanoic acidadipic acid mono-tert-butyl ester
Hexanedioic acid 1-tert-butyl ester
Hexanedioic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点10 °C
沸点116 °C(Press: 1.5 Torr)
密度1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)4.69±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C10H18O4/c1-10(2,3)14-9(13)7-5-4-6-8(11)12/h4-7H2,1-3H3,(H,11,12)
InChIKeySNOPFBNMUDQLMF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)CCCCC(O)=O
制备方法
方法1
52221-08-6
52221-07-5
以化合物（CAS: 52221-08-6）为原料合成6-(叔丁氧基)-6-氧代己酸的一般步骤如下：将己二酸叔丁酯（9.9 g，45.8 mmol）溶于乙醇（70 mL）和四氢呋喃（70 mL）的混合溶剂中，在0°C下缓慢加入氢氧化钠水溶液（1 N，137 mL，137 mmol），搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物用水稀释，并用二氯甲烷（2×70 mL）洗涤。随后，将混合物用二氯甲烷（100 mL）稀释，并用盐酸水溶液（1 N，150 mL）酸化至pH≈2。分离有机层，水相用二氯甲烷（2×50 mL）进一步萃取。合并所有有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到标题化合物6-(叔丁氧基)-6-氧代己酸（7.82 g，收率85%）。产物经1H NMR（C6D6，δ，ppm）表征：1.48（9H，s，-OtBu），1.52（4H，m，-(CH2)2-），2.05-2.10（4H，m，2*-CH2COO-）。
参考文献：
[1] Patent: US6414179, 2002, B1
[2] Patent: US2002/65246, 2002, A1
[3] Patent: WO2012/51036, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78