52311-50-9

23056-36-2

141-52-6

52311-50-9

一般步骤：在0℃条件下，将2-氯-4-硝基吡啶（170g，1070mmol）的THF（2L）溶液缓慢加入乙醇钠（109.45g，1610mmol）中。反应混合物在25℃下搅拌12小时。通过LCMS和TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=5:1，Rf=0.6）监测反应完成。反应完成后，过滤混合物，滤液在减压下浓缩以除去大部分溶剂。残余物用乙酸乙酯（800mL×3）萃取，有机层用饱和氯化钠溶液（1L）洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后得到2-氯-4-乙氧基吡啶（157g，1.0mol，收率92%）为固体。1H NMR（400MHz，CD3OD）δ8.15（d，J=6.0Hz，1H），6.99（d，J=2.0Hz，1H），6.91-6.89（m，1H），4.16-4.14（m，2H），1.41-1.38（m，3H）。ES-LCMS m/z 158（[M+H]+）。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/37578, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72

[2] Patent: WO2016/38519, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35

[3] Patent: WO2016/38552, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 49

[4] Patent: WO2014/141187, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 112; 52; 53

[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 623 - 628

2-氯-4-乙氧基吡啶用作研究用化合物。