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52351-75-4

中文名称 6-甲氧基靛红
英文名称 6-METHOXY-2,3-DIOXYINDOLE
CAS 52351-75-4
分子式 C8H7NO3
分子量 165.15
MOL 文件 52351-75-4.mol
更新日期 2025/08/14 15:33:18
52351-75-4 结构式 52351-75-4 结构式

基本信息

中文别名
6-甲氧基靛红
6-甲氧基吲哚啉-2,3-二酮
6-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮
英文别名
6-METHOXY-2
3-DIOXYINDOLE
6-Methoxyisatin
6-methoxyindigo
1H-indole-2,3,6-triol
6-METHOXY-2,3-DIOXYINDOLE
6-HYDROXY-2,3-DIOXYINDOLE
6-Methoxyindole-2,3-dione
6-methoxyindoline-2,3-dione
6-Methoxy-2,3-indolinedione
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

熔点229-230 °C(Solv: water (7732-18-5))
密度1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)9.50±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色淡黄色至黄色至橙色
InChIInChI=1S/C9H7NO3/c1-13-5-2-3-6-7(4-5)10-9(12)8(6)11/h2-4H,1H3,(H,10,11,12)
InChIKeyMOJHIZLOKWRPIS-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(OC)=C2)C(=O)C1=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2933790090

制备方法

方法1
2-羟基亚胺-N-(3-甲氧基苯基)-乙酰胺

6966-87-6

6-甲氧基靛红

52351-75-4

以2-羟基亚胺-N-(3-甲氧基苯基)-乙酰胺(化合物15,3.0g,15.46mmol)为原料,加入多磷酸(30.0g),在55℃下搅拌反应1小时。反应完成后,于冰浴冷却下加入冰水以淬灭反应。反应混合物用乙酸乙酯萃取,有机相依次用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机相,得到6-甲氧基二氢吲哚-2,3-二酮(化合物16)为红色固体(2.2g,收率82%)。

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 4, p. 533 - 548

[2] Patent: JP2017/81888, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0055

[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 21, p. 3261 - 3273

[4] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 125 - 128

[5] Patent: WO2009/14730, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 158

常见问题列表

简介
6-甲氧基靛红呈透明无色至淡黄色液体状,密度:1.3±0.1 g/cm3;沸点:229-230°C at 760 mmHg;折射率:1.585。
应用

6-甲氧基靛红是一种重要的医药化工中间体,可以作为起始原料参与合成多种天然产物以及活性化合物的合成。如其可以用于合成螺羟吲哚类生物碱strychnofoline,后者具有良好的抗肿瘤活性。6-甲氧基靛红的一种衍生物NMP6可以作为CB2受体的荧光探针,可以用于免疫细胞受体结合的可视化。

6-甲氧基靛红价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0252351754056-甲氧基靛红52351-75-425G694元
2025/05/22M28566-甲氧基靛红
6-Methoxyisatin
52351-75-41g130元
2025/05/22XW0252351754046-甲氧基靛红52351-75-410G289元
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