52689-19-7
中文名称
6-乙酰烟腈
英文名称
3-Pyridinecarbonitrile, 6-acetyl- (9CI)
CAS
52689-19-7
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
52689-19-7.mol
52689-19-7 结构式
基本信息
中文别名
6-乙酰烟腈6-乙酰基烟腈
6-乙酰基-3-吡啶羰基腈
(9CI)-6-乙酰基-3-吡啶甲腈
英文别名
6-acetylnicotinonitrile6-ACETYLPYRIDINE-3-CARBONITRILE
3-Pyridinecarbonitrile, 6-acetyl-
3-Pyridinecarbonitrile, 6-acetyl- (9CI)
所属类别
有机原料：腈类化合物物理化学性质
沸点296.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.45±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O/c1-6(11)8-3-2-7(4-9)5-10-8/h2-3,5H,1H3
InChIKeyHLPONRCXYZPNFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(C(C)=O)=CC=C1C#N
制备方法
方法1
928649-93-8
52689-19-7
6-乙酰基烟腈的合成步骤：将粗品6-(1-乙氧基乙烯基)烟腈（14.5g，纯度约80%）溶解于THF（120mL）和2.5N盐酸（40mL）的混合溶液中。在室温条件下，持续搅拌反应液16小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液调节反应液pH至7.5以淬灭反应。随后，用EtOAc（200mL）萃取反应混合物。有机层用Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（120g硅胶）进行纯化，洗脱剂采用己烷/EtOAc（梯度比例从9:1至3:1），最终得到目标中间体6-乙酰基烟腈（4.2g，收率65%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/28083, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 142