52820-13-0
52820-13-0 结构式
基本信息
2-氨基-4-(羟甲基)苯酚
3-Amino-2-hydroxybenzyl alcohol
1,3-Propanediol,1-(8-piperidinyl)-
Benzenemethanol, 3-amino-4-hydroxy-
物理化学性质
制备方法
3011-34-5
52820-13-0
95-84-1
以4-羟基-3-硝基苯甲醛为原料合成2-氨基-4-(羟甲基)苯酚和邻氨基对甲苯酚的一般步骤：将0.30 g（1.8 mmol）4-羟基-3-硝基苯甲醛与0.15 g 10% Pd/C催化剂在30 mL乙醇中的混合物置于氢化反应器中，在30 psi的氢气气氛下振荡反应4小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，并小心地用乙酸乙酯洗涤。浓缩滤液后，使用二氯甲烷与甲醇（9:1）的混合溶剂作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱分离，得到91 mg（收率41%）的2-氨基-4-(羟甲基)苯酚和0.10 g（收率41%）的邻氨基对甲苯酚。 化合物2-氨基-4-(羟甲基)苯酚的表征数据：IR（纯）ν 3370（尖锐，中等强度），3301（尖锐，中等强度），2921, 1601, 1519, 1458, 1388, 1286, 878, 800 cm^-1；^1H NMR δ 6.62（d, J = 7.6 Hz, 1H），6.58（d, J = 1.6 Hz, 1H），6.48（dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H），2.21（s, 3H）；^13C NMR δ 141.9, 134.4, 131.2, 120.0, 118.1, 115.4, 20.9。 化合物邻氨基对甲苯酚的表征数据：IR（纯）ν 3387（尖锐，中等强度），3313（尖锐，中等强度），3047（宽），2802, 1605, 1515, 1454, 1364, 1286, 1221, 1155, 1008, 816 cm^-1；^1H NMR（D2O）δ 6.88（d, J = 1.2 Hz, 1H），6.85（d, J = 8 Hz, 1H），6.77（dd, J = 8, 1.2 Hz, 1H），4.49（s, 2H）；^13C NMR（DMSO-d6）δ 142.9, 136.1, 133.5, 114.9, 113.8, 113.4, 63.3。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1679 - 1689