5334-31-6
中文名称
3-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺
英文名称
3-Amino-1H-pyrazole-4-carboxamide
CAS
5334-31-6
分子式
C4H6N4O
分子量
126.12
MOL 文件
5334-31-6.mol
更新日期
2025/08/12 13:26:04
5334-31-6 结构式
基本信息
中文别名
别嘌呤EP杂质A别嘌呤醇杂质A(EP)
3-氨基-4-吡唑羧胺
3-氨基吡唑-4-甲酰胺
3-氨基-4-酰胺基吡唑
别嘌呤醇相关化合物A(USP)
3-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺
3-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺(CAS号:5334-31-6)
英文别名
3-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXAMIDEAllopurinol EP IMpurity A
3-Amino-4-carbamoylpyrazole
3-AMino-1H-pyrazole-4-car...
5-Amino-1H-pyrazole-4-car...
5-Amino-4-pyrazolecarboxamide
3-Amino-1H-pyrazole-4-carboxamide
5-azanyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
1H-Pyrazole-4-carboxamide, 3-amino-
3-Amino-1H-pyrazole-4-carboxamide 98%
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点187-189 °C(Solv: water (7732-18-5))
沸点454.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.538±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
酸度系数(pKa)13.26±0.50(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅米色
制备方法
方法1
16617-46-2
5334-31-6
以3-氨基-4-氰基吡唑为原料合成3-氨基吡唑-4-甲酰胺的一般步骤：在搅拌条件下，将5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈（1）（5g，0.046mol）缓慢加入预先冷却的浓硫酸（10ml）中，控制反应温度不超过20℃。加料完成后，将反应混合物在室温下持续搅拌4小时。随后，在搅拌下将反应液缓慢倒入冰水中，并将混合液置于冰箱中静置过夜。通过过滤收集析出的固体产物，用水洗涤以去除残余的硫酸，最终得到目标化合物5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺（2），为白色固体，产量5.19克，收率89%；熔点220-222℃（文献值222-225℃）[33]。
参考文献：
[1] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 79, p. 46 - 59
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 24 - 35
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 5, p. 1191 - 1196