53348-04-2
中文名称
9,10-二氨基菲
英文名称
9,10-DIAMINOPHENANTHRENE
CAS
53348-04-2
分子式
C14H12N2
分子量
208.26
MOL 文件
53348-04-2.mol
更新日期
2025/08/18 08:38:04
53348-04-2 结构式
基本信息
中文别名
10-菲二胺9,10-菲二胺
菲-9,10-二胺
9,10-二氨基菲
9,10-二氨基菲醌
英文别名
Einecs 258-490-99,10-DIAMINOPHENANTHRENE
9,10-PHENANTHRENEDIAMINE
Phenanthrene-9,10-diamine
phenanthrene-9,10-diylamine
9,10-Diaminophenanthrene 97%
N-methyl-N-(1-oxopropyl)carbamic acid (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl) ester
所属类别
化学试剂：多胺物理化学性质
熔点164-166 °C (lit.)
沸点457.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)5.15±0.30(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C14H12N2/c15-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14(13)16/h1-8H,15-16H2
InChIKeyVPRFQZSTJXHBHL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C3C(C(N)=C2N)=CC=CC=3)=CC=C1
制备方法
方法1
15810-15-8
53348-04-2
以9,10-二溴菲为原料合成9,10-二氨基菲的一般步骤如下：在反应容器中加入1-3,200 mmol的9,10-二溴菲；随后加入300 mmol的氨水、600 mmol的叔丁醇钾和32 mol的Pd2(dba)3，在超声辅助下用脱氧甲苯搅拌溶解。置换反应体系内的空气三次，并加入配体三叔丁基磷（4％，8 mmol）。再次置换空气三次后，将反应混合物回流6小时。反应完成后，冷却至室温，加入足量二氯甲烷以完全溶解产物。通过装有少量硅胶的漏斗过滤，以除去催化剂和盐。将滤液浓缩至粘稠状态，最后通过柱色谱分离纯化，得到目标产物9,10-二氨基菲，产量为170 mmol。
参考文献：
[1] Patent: CN108516961, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0099; 0101