53355-29-6
中文名称
4-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲酯
英文名称
4-(5-FORMYL-FURAN-2-YL)-BENZOIC ACID METHYL ESTER
CAS
53355-29-6
分子式
C13H10O4
分子量
230.22
MOL 文件
53355-29-6.mol
53355-29-6 结构式
基本信息
中文别名
4-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲4-(5-甲酰基呋喃-2-基)苯甲酸甲酯
4-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲酯
4-(5-甲酰-呋喃-2-基)-苯甲酸甲酯
英文别名
Methyl 4-(5-formylfuran-2-yl)benzoateBenzoic acid, 4-(5-formyl-2-furanyl)-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点148-150 °C
沸点394.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
制备方法
方法1
1899-24-7
99768-12-4
53355-29-6
以5-溴-2-呋喃甲醛（2.43克，13.9毫摩尔）和4-甲氧羰基苯硼酸（2.50克，13.9毫摩尔）为原料，在1,4-二恶烷（100毫升）中，加入三（二亚苄基丙酮）钯（0）（192毫克，0.2毫摩尔）、氟化钾（2.42克）和三叔丁基膦的己烷溶液（10重量％，101毫克，0.5毫摩尔）。将反应混合物在65-70℃下加热4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用二氯甲烷（150毫升）稀释。搅拌10分钟后，将混合物通过硅藻土过滤，滤液在减压下浓缩。残余物通过快速硅胶色谱法纯化，使用乙酸乙酯-己烷（1:1）作为洗脱剂，得到目标产物4-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯甲酸甲酯（2.6克，收率81%）。产物的1H NMR（300MHz，CDCl3）数据如下：δ9.70（s，1H），8.10（d，2H），7.90（d，2H），7.35（d，1H），6.95（d，1H），3.98（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/66846, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 9, p. 1562 - 1565
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 63 - 70