53389-01-8
中文名称
4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯
英文名称
DIETHYL 4-CHLORO-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLATE
CAS
53389-01-8
分子式
C11H12ClNO4
分子量
257.67
MOL 文件
53389-01-8.mol
53389-01-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-2,6-二吡啶甲酸乙酯4-氯吡啶-2,6-二羧酸二乙酯
4-氯吡啶-2,6-二甲酸二乙酯
4-氯-2,6-二吡啶二甲酸二乙酯
4-氯吡啶-2,6-二羧酸二乙酯 5G
英文别名
4-chloropyidine-2,6-dicarboxylate4-chloropyridine-2,6-dicarboxylate
4-Chloro-2,6-(diethoxycarbonyl)pyridine
Ethyl 4-chloropyidine-2,6-dicarboxylate
DIETHYL 4-CHLOROPYRIDINE-2,6-DICARBOXYLATE
DIETHYL 4-CHLORO-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLATE
Diethyl 4-Chloropyridine- 2,6-pyridinedicarboxylate
4-Chloro-2,6-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-chloro-, 2,6-diethyl ester
DIETHYL 4-CHLORO-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
熔点91-93°
沸点378.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.266
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.14±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
71022-75-8
64-17-5
53389-01-8
在冰浴冷却条件下，将粗制的4-氯吡啶-2,6-二羰基二氯化物溶于二氯甲烷（100 mL）中，随后缓慢加入吡啶（6 mL）和乙醇（5 mL）的混合溶液。反应混合物在冰浴中搅拌5分钟后，移去冰浴，继续在室温下搅拌5小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除挥发性溶剂。将残余物用1 M盐酸（30 mL）和饱和氯化钠水溶液（50 mL）的混合液洗涤，随后用二氯甲烷（200 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯-己烷（1:4，随后调整为1:3）作为洗脱剂，最终得到4-氯-2,6-吡啶二羧酸二乙酯（800 mg，产率62%）。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 1.36（t，6H，J = 7.1 Hz，CH3），3.33（s，3H，CH3），4.40（q，4H，J = 7.1 Hz，CH2），8.31（s，2H，Ar）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/198728, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1107 - 1116
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 21, p. 4703 - 4707
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 71, p. 10323 - 10326